Anilina
Unverdorben, 1826; Runge, 1834
Una sustancia eléctrica
Esta molécula de fórmula simple, que ha enriquecido de modo considerable las industrias química y farmacéutica, se descubrió en varias etapas.
En el siglo XIX, el añil, tintura vegetal obtenida a partir de dos plantas tropicales de los géneros Indigofera e Ysatis, es una materia preciosa desde hace siglos en todo el mundo. Sirve para obtener diversos tonos de azul y, sobre todo, para teñir los tejidos de azul oscuro o marino, tintes que son muy difíciles de obtener de otro modo. Su consumo no cesa de aumentar. El añil contribuye a la prosperidad de las potencias coloniales. Se obtiene con facilidad, al principio en forma de indican, que es incoloro. El indican en soluble en el agua y se descompone fácilmente en glucosa e indoxil. Si se deja secar éste al aire, se obtiene el añil. En 1883, Baeyer obtiene su fórmula: C16 H10 N2 O2. Su fabricación industrial comienza en 1890 y finaliza el reinado del añil natural. Mientras tanto comienza otro, mucho más importante.
La cristalina
Lo que Baeyer llevó a cabo de forma científica ya lo había tratado de realizar de modo artesanal, medio siglo antes, un químico alemán de veinte años, Otto Unverdorben (1806-1873). Había destilado añil sobre cal de manera muy rudimentaria, obteniendo una sustancia incolora —de donde proviene su primer nombre: cristalina—, de olor desagradable, que se oscurecía en contacto con el aire o la luz. Poco soluble en agua, se trataba de una amina aromática cuya fórmula es la jttás simple de todas: C6 H5 NH2. Unverdorben, desde luego, no se
dio cuenta de inmediato de la importancia de esta sustancia, que le parecía singular porque la inhalación de sus vapores producía vértigo y agitación.
La cristalina interesa a los químicos alemanes. En 1840, Fristche la denominará anilina, término extraído del nombre completo de la planta Indigofera añil En 1834, otro alemán, Runge, prescinde de la materia prima empleada por Unverdo-ben y extrae la anilina del alquitrán de hulla. Se comienza a adivinar su interés, que por entonces se limita a la industria textil. En 1856, el químico inglés William Henry Perkin consigue que la anilina recorra el camino inverso al que la llevó desde el añil: al oxidar anilina impura, obtiene un colorante sintético, el malva, descubrimiento lo suficientemente importante como para que se le conceda el título de Sir. Entretanto se ha descubierto que, en presencia de sales de cobre o de hierro, los cloratos alcalinos oxidan la anilina y producen otro colorante muy interesante por su facilidad de uso: el negro de anilina. Numerosos descubrimientos, cuyos autores han permanecido en el anonimato, jalonan la historia de la anilina. Uno de los escasos nombres que se le asocia, junto con los de Unverdorben, Runge y Perkin, es el del ruso Zinin, que en 1842 obtuvo uno de los tres grandes métodos de síntesis de la anilina, por reducción del nitrobenceno con sulfuro de amonio. Pero no se han conservado los nombres de quienes llevaron a cabo los otros dos procedimientos, uno por reducción catalítica del nitro-benceno y el otro por aminación del clorobenceno con NHs a 200 °C, y bajo presión, en presencia de sales de cobre.
Una gran diversidad terapéutica
Hasta comienzos del siglo XX no se descubren otros usos de la anilina. Permite sintetizar la acetanilina, analgésico y antipirético cuya utilización disminuirá con la llegada de la aspirina; también permite sintetizar el atoxil, que será muy valioso en el tratamiento de la sífilis hasta la aparición de la penicilina, pero que se sigue usando contra la enfermedad del sueño.
En 1938, Bovet y Halpern llevan a cabo un descubrimiento a partir de la anilina: el de las sustancias que protegen al animal contra la histamina, responsable de la alergia y contra el choque anafiláctico; son derivados de la anilina cuya acción sobre los componentes de la sangre había llamado la atención desde muchos años atrás. Desde 1942 se han obtenido más de un centenar de derivados anílicos antihistamí-nicos.
La intoxicación por anilina
El anilismo, o intoxicación crónica por anilina, es una enfermedad profesional reconocida hace muchos años, cuya causa principal es la transformación de la hemoglobina de la sangre, que sirve para transportar el oxígeno, en metemo-globina, que no es capaz de hacerlo. Uno de los primeros síntomas es la cianosis (coloración azul de las extremidades) y el sistema genito-urinario suele ser el que se ve afectado con mayor frecuencia. La intoxicación primaria por anilina produce asimismo trastornos nerviosos y psíquicos.
Derivados en todas las direcciones
En 1942 hizo casi un siglo que se descubrió una nueva aplicación de la anilina: algunos de sus derivados retrasan el envejecimiento del caucho y constituyen aceleradores muy eficaces de la vulcanización, que Goodyear descubrió en 1838.
En tanto que las toluidinas, anilinas derivadas del tolueno bencéni-co, se emplearon desde 1904 en la preparación de TNT o trinitotolue-no (invento que se remonta a 1891 que debemos al alemán Hausser-mann y que no tuvo una aplicación práctica inmediata), la anilina participó en el desarrollo de la química industrial y de la industria farmacéutica. Excelente disolvente del heptano y de otros hidrocarburos, fue ampliamente utilizada en la industria del petróleo y posteriormente sirvió para fabricar dos productos muy importantes: las quino-leínas y las sulfamidas.
Las primeras, que Runge descubrió en el año en que extrajo anilina del alquitrán de hulla, experimentaron un desarrollo farmacéutico tardío, como antimicrobianos. Las segundas, descubiertas en 1938 y también bactericidas, dominaron a terapéutica antiinfecciosa hasta la aparición de la penicilina.
La anilina hoy
Los dos usos principales contemporáneos de la anilina son la vulcanización del caucho y la producción de colores para la industria fotográfica, el curtido de pieles y la fabricación de pintura. La anilina sirve asimismo para la fabricación de productos farmacéuticos y explosivos.
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